La película arranca inmediatamente después de los eventos de la primera entrega. Ip Man (Donnie Yen) huye de la guerra y la ocupación japonesa en Foshan para establecerse en Hong Kong. Su objetivo es humilde pero ambicioso: abrir una escuela de Wing Chun para ganarse la vida y difundir su arte.
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"Ip Man 2" o "Ip Man: La Leyenda de Grandmaster" es una película de artes marciales de Hong Kong estrenada en 2010, dirigida por Wilson Yip y protagonizada por Donnie Yen en el papel de Ip Man. La película sigue la vida de Ip Man después de su enfrentamiento con el boxeador inglés Mike Tyson en la primera película.